¿Es un pájaro en la mano realmente mejor que dos en el monte?

Para un observador de aves, no necesariamente. Muchos observadores de aves (o observadores de aves) mantienen varias listas de aves que han visto. La mayoría de los observadores de aves tienen algunas reglas personales sobre qué aves se les permite contar en sus listas, y muchos observadores estadounidenses siguen alguna variación de las Reglas de grabación de la Asociación Americana de Observación de Aves (que se requieren para las listas enviadas a la ABA).

La regla 3 de las Reglas de grabación de la American Birding Association es la siguiente:

(3) El pájaro debe haber estado vivo, salvaje y sin restricciones cuando se lo encontró.

Por lo tanto, un pájaro en la mano, a menos que el observador lo haya visto antes de ser capturado, no puede contarse en las listas de un observador, si el observador está siguiendo las Reglas de Grabación ABA. Por otro lado, dos pájaros en un arbusto podrían tener hasta dos entradas en una lista (si son especies diferentes).

Por supuesto, la observación de aves no se trata solo de enumerar, y la mayoría de los observadores de aves estarían encantados de tener la oportunidad de tener un pájaro vivo en sus manos, si el pájaro fue capturado y retenido de una manera humana y con un propósito beneficioso, como investigación científica o para rescatar a un pájaro atrapado o herido. Pero para propósitos de listado, dos pájaros en el monte pueden ser superiores a un pájaro en la mano.

Depende. La expresión, según tengo entendido, significa que una cosa segura es mejor que dos cosas posibles. Eso es esencialmente una cuestión de probabilidades.

Si la probabilidad de obtener otras dos cosas es lo suficientemente alta, entonces son mejores que la única cosa segura, suponiendo que puedas sobrevivir al caso en el que juegas y pierdes.

Literalmente, depende de las aves en cuestión.
En la forma más figurativa, generalmente lo es. El pájaro en mano se refiere a lo que tienes, los dos en el arbusto se refieren a lo que podrías tener. Como tener se considera mejor de lo que podría tener, la respuesta es sí.

Dos en el monte es mucho mejor que uno en la mano. La observación de aves se trata de experiencias. No sobre cosas ya definidas.