¿Por qué las aminas cíclicas son más básicas que las aminas acíclicas de la misma naturaleza?

Nota : estoy respondiendo esta pregunta suponiendo cyclic = aromatic.

En aminas aromáticas, el par solitario en nitrógeno se deslocaliza debido a la resonancia. Por lo tanto, la disponibilidad de par solitario en nitrógeno se reduce considerablemente.

Ahora la basicidad de las aminas depende de la capacidad de donación de un par solitario. Como el par solitario no está disponible todo el tiempo, la capacidad de donación de aminas se reduce.

Por lo tanto, las aminas aromáticas son menos básicas que las aminas acíclicas (o alifáticas).

Actualización: (Después de la aclaración del término cíclico)

Enfoque 1

El efecto + I de los carbonos en el anillo es mayor que el de la amina de cadena lineal. La basicidad aumenta con el aumento del efecto + I.

Enfoque 2

Cuando se dona el único par de amina, el nitrógeno adquiere una carga positiva formal. Ahora el efecto + I de los carbonos en el anillo estabiliza el catión en mayor medida en comparación con el catión alifático.

La naturaleza básica depende del número total de pares de electrones que una molécula puede donar, lo que a su vez depende de la estabilidad del intermedio formado durante la reacción en el caso de la amina, el grupo NH2 tiene un par solitario de electrones sobre el átomo de nitrógeno que facilita la naturaleza básica de las aminas y el carbocatión formados después de la donación de un par solitario de nitrógeno son R-NH2 +

Ahora las aminas cíclicas son más básicas que la amina acíclica ya que el intermedio con carga positiva en el átomo de nitrógeno se estabiliza más por el efecto inductivo del anillo de carbono cíclico en comparación con el anillo de carbono lineal acíclico de efecto inductivo.